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福山本解説 A1

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実験操作の解説しようとしました。

めんどくさくなりました。

宣言通り福山本の解説3問やろうとしました。

めんどくさくなりました。

というか、吉川ケムドローで反応機構描く技術ないことに気づきました。矢印が書けません。途端に萎えました。ケムステ並みに丁寧な解説を作ろうとしたんですが、無理ということに10分くらいで気づきました。というか研究室に残って、夜十時くらいで今すぐにでも帰りたいのに、なんでこんなことしてるんでしょうか?萎え通り越して怒りすらおぼえてきました。

というより、福山本解説1日3問を目標で許してください。というより、そうします。初志貫徹だのあーだこーだ言うやつがいたらブチギレます。1日1問ノルマにします。

ってことで、A1の解説から始めていきます。

A1: 塩基性条件下におけるエステルの加水分解

エステルの塩基性条件下加水分解です。ケンカです。ぶれいきんぐだうんです。暴力は良くないです。怖いです

反応機構

  1. カルボニルに水酸化物イオンが求核攻撃
  2. 不安定な四面体中間体を形成後、メトキシドアニオンが脱離機として抜けます
  3. 生じるカルボン酸のプロトンをさっきできたメトキシドアニオンが引っこ抜きます
  4. ぷろとねーしょんして終わり

解説

・DBU、TEAみたいなバルキーな塩基でも反応は進むらしいです。こいつらが水のプロトンを引っこ抜いて水酸化物イオンを作るからだそうです。

・塩基は塩基でも、共役酸のpKaが水(15.7)より大きい(つまり、プロトンをめちゃくちゃ離したくない感じの未練がましいめんどくさい子たち)じゃないとダメです。だから、ピリジン(pKa5.7、つまり別にプロトンなくても生きていけるよーみたいなサバサバした子)とか使ってもダメです。

・3→4の過程が不可逆なのが酸加水分解と違いよろしいところです。

・DMSOとか使うと、水酸化物イオンが溶媒和効果受けないので、めちゃくちゃ反応進むらしいです。

参考文献

  1. 有機合成化学協会 ”演習で学ぶ有機反応機構ー大学院入試から最先端まで” 第27刷(2023)
    https://www.amazon.co.jp/演習で学ぶ有機反応機構―大学院入試から最先端まで-有機合成化学協会/dp/4759810455
  2. 野依良治、柴崎正勝、奥山格、檜山爲次郎監訳 ”ウォーレン有機化学 第2版” 東京化学同人、第4刷(2020)
    https://www.amazon.co.jp/ウォーレン有機化学-上-ジョナサン・クレイデン/dp/4807908715

 

 

 

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吉川辰之介

B4山口研究室
いろいろノリで生きています。

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