5つの異なるベンゼン環をもつピリジンをつくる

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Synthesis of Multiply Arylated Pyridines
Asako, T.; Hayashi, W.; Suzuki, S.; Amaike, K.; Itami, K.; Muto, K.; Yamaguchi, J.
Tetrahedron 2017 , in press, Accepted Manuscript, (Invited contribution).
DOI: 10.1016/j.tet.2017.03.095

ピリジンの水素がすべてアリール化されたペンタアリールピリジンは、対称的な美しい構造を有した分子である。しかしながら、アリール基が4つ以上のテトラアリールピリジン、ペンタアリールピリジンは、そのアリール基の置換基の違いにより破格の構造多様性を持ちながらも、ほとんどその特性が知られていない。この原因として、異なるアリール基を自在に導入する合成的手法が少ないことが考えられる。

本研究ではカップリング・環変換反応を応用した、新たなマルチアリールピリジンの合成法を開発した。2,4-ジアリール-5-クロロオキサゾールの合成と、続くケイ皮酸誘導体との[4+2]付加環化反応により、3-ヒドロキシ-2,5,6-トリアリールピリジンとその位置異性体を合成した。ピリジンのC4位のブロモ化とヒドロキシ基のトリフラート化、続く連続的なカップリング反応により、アリール基のすべて異なるペンタアリールピリジンの合成を達成した。

待ちに待ったアクセプト!(浅子)

鈴木くんと林さんも大切な共同研究者です。

今年度最後のアクセプト!Tetrahedronへの招待論文です。かなり前に出したのに、ようやく返事が来ました。もちろんほぼ文句なしの一発通しです。なんとか3月中に間に合いました。これで、初年度に配属された3人全員が論文を1年で出したことになります。元々は、名大伊丹研究室山口グループの鈴木真くん、天池一真くん(現在京都大学浜地研究室SPD)のテーマをくっつけたものを当時の4年生林さんに与えたテーマの1つ。いろいろやっていたので最後までできませんでしたが、浅子くんがフィニッシュアップしてくれました。

通常はいつも”ペンタ”(5杯)以上は飲めない激弱浅子くんですが、お祝いにはペンタアリールピリジンを5個ぐらいつくってもらいたいと思います笑。ともかくおめでとう!

山口 潤一郎

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