C–NO2とC–Hの2つの活性化反応

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Pd-Catalyzed Denitrative Intramolecular C–H Arylation

Asahara, K. K.; Okita, T.; Saito, A. N.; Muto, K.; Nakao, Y.; Yamaguchi, J.

Org. Lett. 2019, ASAP.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b01593

今回、当研究グループは京都大学の中尾先生と共同研究にてニトロ基を脱離基としたジベンゾフラン合成に成功した。原料のジアリールエーテルは多数の誘導体が存在するアレノール類およびニトロベンゼン誘導体とのSNAr反応により簡便に合成できる。この反応の最適条件を調査した結果、触媒にパラジウム/BrettPhosの組み合わせが効果的であることがわかった。本反応は基質適用範囲が広く、メトキシ基のような電子供与基やエステルのような電子求引基が存在しても反応が進行する。また、原料にジアリールアミンを用いればカルバゾール類も合成できる。

ついに「淺原キティ」が第一著者である論文が公開されました。1年以上前に見つけてはいたのですが、なにせ反応が京都大学中尾先生の反応形式であったため、触媒が同じじゃだめ!といって1年間、効果的な触媒を探し続けていました。一部有効な触媒を見いだせたものの、BrettPhosには敵わず、最終的に共同研究での出版。快く引き受けて頂きました、中尾先生に心より感謝申し上げます。共同研究が決まってからははやかったですね。みなボロボロになってすぐに仕上げた1報。思い出になるのではないかと思います。

山口潤一郎

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