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溶媒のはなし

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お久しぶりです、B4の星です。

今回は有機化学でよく用いられる溶媒たちについて書くことにしました。

なぜこんな話をするのかと言いますと、私自身溶媒の物性をよく知らなかったことで何度か痛い目に遭っているからです。

(昔一度間違えてDMSOを混ぜてしまい、どうやって除去するつもりだったのか自問した経験があります・・・)

ということで、今回は特に溶媒たちの沸点に焦点を当てていきたいと思います。

有機化学においては、反応の後処理にはほぼ必ず濃縮という作業が入ります。

すなわち、エバポレーターを使って溶媒を除去することになります。

その原理は至ってシンプルで、昇温および減圧することで溶媒を揮発させるわけですが、これがなかなか厄介だったりもします。

減圧が弱すぎると溶媒が残ってしまいますし、強すぎると突沸して大変なことになってしまいます。

そこで私たちは、溶媒の沸点からちょうどいい減圧加減を判断する、ということをよくやったりします。

私の隣に座っている高原君の机にはこんな表が貼ってあって、これがとても便利で助かっています。

(TCIから発行されている表です。気になった方は「有機溶剤 物性」で検索!)

さて、ここで色々な溶媒の沸点を羅列して紹介するのは面白みに欠けるので、クイズ形式にしてみました。

難易度は私の独断と偏見によるものです、お許しください。皆さんは溶媒たちの沸点、どの程度ご存じですか?

1.初級編 頻繁に除去する溶媒たち、ぜひ大体の沸点は知っておきたい

  • 酢酸エチル
  • ヘキサン
  • エタノール
  • ジクロロメタン(DCM)
  • クロロホルム
  • テトラヒドロフラン(THF)
  • ジエチルエーテル

2.中級編 意外に沸点は盲点かも?

  • アセトン
  • アセトニトリル
  • イソプロパノール(IPA)
  • N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)
  • ジメチルスルホキシド(DMSO)
  • 1,4-ジオキサン
  • ベンゼン
  • トルエン

3.上級編 それなりに目にはするけど、沸点を覚えている人は少なそう

  • 1,2-ジクロロエタン(DCE)
  • N,N-ジメチルアセトアミド(DMAc)
  • ピリジン
  • 1,2-ジメトキシエタン(DME)
  • 四塩化炭素
  • ヘキサメチルリン酸トリアミド(HMPA)

4.マニア編 沸点覚えている人なんているんですか?

  • N-メチル-2-ピロリドン(NMP)
  • メチルtert-ブチルエーテル(MTBE)
  • ジブチルエーテル
  • イソブチルアルコール

(ちなみに下二つは実際に私が除去に苦戦した溶媒たちでした)

皆さんはどの程度の精度で当てられましたか?ぜひ正確な値を調べてみてください。

今回はかなり有機化学よりの話でした。近いうちにまた夕飯の紹介をしたいと思います。

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星貴之

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山口研のスター。ソフドリなんてもう飲まない。
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