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大北の2報目論文 ”ACSデビュー”

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いままで高身長を個性にしてきたのですが、190 cmの新B4菊池が入ってきて、アイデンティティを1つ失ってしまった大北です…(笑)

私事ですが、2報目の論文を投稿することができました!

テーマを引き継いだ1報目のアルキニル化とは異なり、今回のアルキル化は求核剤の発見から条件の最適化まですべて自分の手で1から開発した反応です。

一番の苦労したのはアルキル化剤の探索でした。
はじめは、アルキル亜鉛試薬で数%反応が進行し、条件検討をしていたのですが、なんとライバルに類似の反応を先に発表されてしまいました…(去年の5月くらい)。研究室人生の中で初めてのショックを受けました。発表された日は何も作業できなかった気がします…。

 

気持ちを入れ換え、他のアルキル化剤で反応させてやると再び奮起し、次はアルキルアルミニウムに注目しました。

トリメチルアルミニウムで20%程度反応が進行することを見いだしましたが、反応条件を精査しても収率が向上しないつらい日が続きました…。

そんなあるとき、ふとジメチルアルミニウムクロリドを使ってみることを思いつきました。
潤さんに使うことを提案したら、「めっちゃルイス酸じゃん、まあやってみたらー」 と言われました。

潤さんの反応がいまいちだったので、少ししょんぼりしながら反応を仕込んだ記憶があります(笑)。ただ、翌日結果を確認したら、なんと目的物がめっちゃできてる!まさに ”化学者感動の瞬間” でした。

反応開発にしては時間がかかり、修士の一年間はこのアルキル化に捧げましたが、12本一気に反応を仕込んだり、朝6時まで実験したり、このテーマのおかげで、研究者としてレベルアップできた一年になりました。これからも勢いを止めずにバリバリ実験します!

 

実はこのテーマと並行して3報目の論文も投稿することができたので、それはまた別のブログで。

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大北俊将

大北俊将

M2・ラボリーダー早稲田大学山口研究室
M2。高身長、高収率を目指し続ける。学生ラボリーダー。最近ジム通いを始めた、ムキムキも目指す! https://orcid.org/0000-0002-2950-6844

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